Sylt lieferte im Laufe seiner Geschichte vielen Dichtern, Denkern und Kunstschaffenden die notwendige Inspiration. Viele von ihnen fanden auf der Insel auch ein zweites Zuhause oder trugen die auf Sylt gewonnenen Eindrücke und Impressionen ein Leben lang im Herzen. Besonders lang ist die Liste derer, die mit Farben und Pinsel die einzigartigen Stimmungen in Verbindung mit Meer, Sand und Dünen einfingen und der Nachwelt hinterließen.
Eine Übersicht bedeutender Sylter Maler:
Das Leben auf der Insel stand im Vordergrund der Bilder von Oluf Braren. Der Vertreter der Naiven Malerei wurde auf der Nachbarinsel Föhr geboren und nahm im Alter von 19 Jahren eine Stelle als Lehrer auf Sylt an. Die Malerei brachte sich Braren selbst bei. Leider wurden die Werke des im Jahre 1839 verstorbenen Künstlers zu dessen Lebzeiten nur wenig geschätzt. Erst im 20. Jahrhundert erlangten die Arbeiten die verdiente Beachtung. Darunter befinden sich ein im Jahre 1820 entstandenes Selbstbildnis und verschiedene Portraits von Insulanern.
Neben der Politik hatte es Franz Korwan auch die Malerei angetan. Besonders die Landschaften faszinierten ihn. Die Dünen- und Heidelandschaft auf Sylt findet sich auf zahlreichen Werken wieder. Auch die Gehöfte der Bauern, Kuhgespanne und die für die Region noch heute prägenden Schafherden verewigte der Künstler in kräftigen Farben und einer stark vom Impressionismus beeinflussten Technik. Korwans Arbeiten sind begehrt bei den Sylter Kunsthändlern und erzielen in Norddeutschland und Dänemark auf den Auktionen beachtliche Preise. Im Jahre 1908 restaurierte der Künstler das als Museum genutzte Altfriesische Haus in Keitum. Auch die Sternbilder und Blumenornamente, die sich in der Keitumer St. Severin Kirche finden lassen, stammen aus der Feder von Korwan. Weiterhin entwarf der Künstler auch verschiedene Postkarten mit Sylter Ansichten.
Sylt wie es früher war, als Touristen noch Seltenheitswert besaßen und der Hindenburgdamm noch nicht gebaut wurde - dies findet sich auf den Arbeiten von Hugo Köcke wieder. Der in Berlin geborene Maler und Grafiker kam 1918 auf die Insel. Hier fand er seine Motive und die Liebe seines Lebens. Die Ölbilder der hiesigen Landschaften haben den Künstler, der auf dem Westernländer Friedhof begraben liegt, bekannt gemacht.
Der Maler Siegward Sprotte wirkte seit Ende des Zweiten Weltkriegs auf Sylt. Die Sommermonate verbrachte der Künstler fortan in Kampen, wo er ein Atelier und eine Galerie unterhielt. Siegward Sprotte pendelte zwischen Berlin, Sylt und Italien. Es entstanden zahlreiche Zeichnungen, Aquarelle und Ölbilder mit Motiven der Insel.